2000年1月22日，另一架苏-25在完成俯冲攻击后拉起脱离时被一枚地空导弹击中，但这次，来自461ShAP团的阿纳托利.卡尔马诺夫(Anatoli Karmanov)少校驾驶这架只有一台发动机的飞机成功返航了。
这场战争中，俄罗斯空军损失最惨重的一次发生于2001年6月14日，当时一架身份未知的安-2双翼机出现在阿尔贡峡谷里，2架于莫兹多克待命警戒的苏-25被派去拦截。这架安-2想必是来自隔壁的格鲁吉亚，去向车臣的反叛武装运送弹药。因为这里的天气实在太糟，所以2架米格-29已经被召去拦截车臣上空的其它目标。尽管这2架苏-25挂载着对地攻击武器，可2名飞行员还是继续去搜索那架双翼机----一架挂载了FAB-500炸弹，另一架挂载了S-24火箭弹！
2架进入阿尔贡峡谷的苏-25在云层下方飞行，但没有找到这架安-2，因此长机飞行员报告说放弃任务。同时，他命令僚机开始爬升，避免撞上峡谷边的山脊。然而，爬升的的机动做得太迟，就在2架飞机刚钻进云里的时候就全部坠毁了，飞行员尤里.雅基缅科(Yuriy Yakimenko)中校(俄罗斯英雄金星勋章获得者)和奥列格.波德西特科夫(Oleg Podsitkov)大尉均身亡。经过了5天紧张的搜索后，2架飞机在伊土穆卡列(Itum-Kale)村以南7.5英里外8200英尺高的山上被发现，彼此相距1.256英里。
2000年春，一架苏-25飞行在车臣首府格罗兹尼上空。
2002年4月29日，另一架368ShAP团的飞机在迪什涅维德诺(Dishne-Vedeno)村3.7英里外攻击一座抵抗武装的基地时坠毁。这架飞机以40°角俯冲发射了80mm火箭弹后撞到了维德诺峡谷的地面上，坠机的原因很明显是由于飞行员操纵失误而引起的(另有一说是被抵抗武装发射的地空导弹击落)，飞行员伊戈尔.贝兹尔雅丁(Igor Bezryadin)少校没有跳伞。
苏-25在车臣使用的武器
第二次车臣战争期间，俄罗斯空军的苏-25只在昼间飞行，绝大多数都是在天气良好的情况下以双机编队出动的。然而，至少有一次，它们于恶劣的天气下被召起飞，去为在乌鲁斯克尔特(Ulus-Kert)山区间被伏击的普斯科夫(Pskov)第76近卫空降师提供近距离空中支援。就像米哈伊尔.帕夫洛夫回忆道的，这天云层的高度是1150英尺，而山峰的海拔高度为2710英尺。攻击是根据地面上的参照物而展开的，并没有进行目视识别，因为目标上空覆盖着浓云。飞机在平缓的俯冲中钻出云层，发射S-24大口径火箭弹，力图对苏-25上方被云层覆盖的山区进行饱和打击。
自由狩猎任务只由经验最丰富的"蛙足"飞行员执行，他们通常以双机编队起飞。任务前的简报里，飞行员们将被告知指定的任务巡逻区以及将会遇见的目标类型，然后去攻击，帕夫洛夫回忆道这些印象最深刻的任务细节：
"在一次自由狩猎任务中，我的双机编队发现了2辆BM-21自行火箭炮。将其炸毁后变成了一场相当壮观的焰火表演。另一次任务里，我们看见了一队油罐车在前进，而我转向攻击。可是就在我按下投弹按钮的前一秒，我看见我的目标爆炸了。过了一会儿，第二辆卡车也变成了一团火焰，接下来是第3辆。最后证明是下方的一支米-24双机编队干的，他们在另一个无线电频道上。我们和那些直升机取得了联系，并且找出是谁在天上。我命令僚机不要攻击，首先降下去观察现场，以便更好地判断态势。这些绿色的直升机背对着绿色的地面，当我们转向攻击时根本看不到它们。"
一支苏-25编队使用高爆弹轰炸目标。
两次车臣战争中，苏-25机群使用了大量的FAB-500M-62和FAB-250M-62高爆炸弹，而威力更大的ODAB-500PM温压弹则很少使用，只在消灭树林里的敌军时才会投放。所有的投弹和火箭弹发射都是通过ASP-17BTs-8光电瞄准具的人工瞄准，而就帕夫洛夫回忆道的，武器投放的精确性完全取决于飞行员的技术和经验。
通常使用的是S-24和S-25重型火箭弹，而从2000年起开始使用5联装B13L火箭发射巢和S-13 122mm火箭弹。飞行员们非常青睐S-13火箭弹，因为它的精度更高，威力更大。
就像帕夫洛夫解释道的，1999年在第二次车臣战争爆发前，461ShAP团只解决了部分苏-25导航系统糟糕的精确性问题，这要多亏他们在克拉斯诺达尔的电子市场上购买了2款商用手持GPS接收器，购买的资金从团里的经费调拨。在作战飞行中，苏-25飞行员们广泛地使用这些GPS接收机，但并没有公开承认这些是团里的主要导航设备，因为他们没有得到更高级指挥官的批准。这些GPS接收机被证明是非常有用的，能够精确地计算出所有必要的导航信息，比如目前的位置、与目标之间的距离、抵达目标上空剩下的时间、和预定航向之间的偏差，而且还可以让苏-25机群通过调整飞行速度在准确的时间抵达目标上空。
在第二次车臣战争期间，2架来自利佩茨克4TsPLSiBP中心的苏-25T被前进部署到莫兹多克，使用Kh-25ML和Kh-29L激光制导导弹攻击高价值目标，它们总共完成了39个战斗起落架次。
在两次车臣战争期间，驻扎在莫兹多克的俄军苏-25去车臣轰炸时通常要飞90英里远，平均每次任务的时间在1小时5分钟至1小时15分钟之间。所有的这些任务里，飞机下方都挂载了800升的副油箱，而一般的作战挂载是4至6枚S-24或S-25火箭弹，或者相同数量的FAB-500高爆炸弹，这要取决于它们目标的性质。
在1999年8月至2002年7月(一般说在2002年4月就结束了，但俄罗斯空军的任务一直持续到7月)间的第二次车臣战争中，苏-25完成了超过7500个战斗起落架次。其中368ShAP团完成了3726个战斗起落架次，共计3814个飞行小时，461ShAP团完成了2469个战斗起落架次，共计2313个飞行小时，而960ShAP团完成了901个战斗起落架次，共计906个飞行小时。
总的加起来，在两场车臣战争期间，1GvShAD师下属的3个苏-25强击机团一共完成了13848个战斗起落架次，总计13319个飞行小时。
苏-25T参战
1999年末，来自利佩茨克4TsPLSiBP(Экипаж самолета конверсии и боевой подготовки Центр：作战训练和机组换装中心)的2架苏-25T被部署到莫兹多克，挂载精确制导武器执行攻击任务。接下来完成了39个战斗起落架次，摧毁了车臣的大量高价值目标，比如一座卫星通信设施、一座无线电中继站、车臣军战地指挥官沙米尔.巴萨耶夫(Shamil Bassaev)的住所、一座藏有武器的掩体，好奇的是，还在地面上炸毁了那架于1999年9月25日从邻国格鲁吉亚运来武器的安-2。
结束航空节的表演后，正在地面拖行中的苏-25T，照片摄于2009年的利佩茨克机场。
苏-25T在车臣使用的最基本武器是Kh-29L和Kh-25ML激光制导导弹，但是偶尔也使用KAB-500L激光制导炸弹和ODAB-500PM温压弹来摧毁地下掩体以及武器兵工厂。